Veränderung von sehr stabilen chemischen Bindungen in organischen Molekülen
Ein Forschungsteam der Universität Basel hat eine neue Methode entwickelt, um bestimmte, sehr stabile chemische Bindungen in organischen Molekülen gezielt zu verändern. Diese Entdeckung könnte langfristig die Herstellung von Medikamenten und anderen chemischen Produkten effizienter und umweltfreundlicher machen.
Hintergrund
Organische Moleküle bestehen hauptsächlich aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen, die durch sogenannte C–H-Bindungen miteinander verknüpft sind. Diese Bindungen sind besonders stabil und daher schwer gezielt zu verändern, was die Modifikation komplexer Moleküle stark erschwert. Bisherige Methoden zur C–H-Funktionalisierung sind meist wenig selektiv und greifen mehrere Stellen im Molekül gleichzeitig an.
Die neue Methode
Das Forschungsteam hat eine Technik entwickelt, mit der sich spezifische C–H-Bindungen sogar in flexiblen Kohlenwasserstoffketten selektiv oxidieren lassen – also genau dort, wo frühere Methoden versagten. Bei der Oxidation wird ein Sauerstoffatom in die Bindung eingeführt, wodurch eine neue funktionelle Gruppe entsteht, die sich für weitere chemische Reaktionen nutzen lässt.
Das Besondere an diesem Ansatz ist die Art und Weise, wie die Moleküle an den neuen supramolekularen Katalysator gebunden werden: Die Forschenden nutzen gezielt den solvophoben Effekt in organischen Lösungsmitteln – ein Effekt, der bislang als zu schwach galt, um für eine gezielte Katalyse eingesetzt zu werden. Die Studie widerlegt diese Annahme und zeigt, dass dieser physikalische Effekt sehr wohl ausreicht, um eine selektive Bindung der Substrate zu ermöglichen.
Fazit
Die neue Methode zur selektiven Oxidation stellt einen bedeutenden Fortschritt in dem Feld der C–H Oxidation dar. Sie ermöglicht erstmals die gezielte Modifikation von Molekülen, die bisher als zu flexibel und schwer zu binden galten. Damit eröffnet sich ein breites Anwendungsspektrum. Die Forscher sprechen von einem neuen Werkzeugkasten für die Chemie: „Wir können jetzt gezielt in Moleküle eingreifen, die bisher nicht auf kontrollierte Weise verändert werden konnten. Das ist ein entscheidender Schritt hin zu einer präziseren, nachhaltigeren Chemie“, so die Autoren der Studie, die im Fachjournal Chem veröffentlicht wurde.
Originalpublikation
Yiheng Lu, Melina Knezevic, Alessandro Prescimone, Bernd Goldfuss, Konrad TiefenbacherSite-selective C(sp3)–H oxidation of alkyl substrates devoid of functional handles
Chem 2025, 11, 102442, https://doi.org/10.1016/j.chempr.2025.102442
Weiterführende Informationen
Webseite Forschungsgruppe Tiefenbacher: https://nanocat.chemie.unibas.ch/en/research/publications/